Herr Gausmann berichtet, dass es bereits im Jahr 2014 eine Anfrage, bzgl. der Verleihung des Josef-Winckler-Preises an den/die beste/n Schüler/in der Privaten Handelsschule Middendorf, gegeben habe. Die ungenaue Formulierung von Josef Winckler wird so interpretiert, dass die besten Schüler/innen der Schulen, die in der Trägerschaft der Stadt Rheine liegen, den Josef-Winckler-Preis erhalten sollen. Die Schulen, deren Trägerschaft vormals bei der Stadt Rheine lagen und an den Kreis übertragen wurden, werden auch weiterhin bei der Josef-Winckler-Preis-Verleihung berücksichtigt. Alle Schulen, die in einer anderen Trägerschaft liegen, werden nicht bei der Josef-Winckler-Preis-Verleihung berücksichtigt. Somit werde auch nicht die Private Handelsschule Middendorf berücksichtigt.